Похідні саліцилової кислоти препарати. Саліцилова кислота та її солі, складні ефіри та аміди як лікарські препарати
Саліцилати впливають протизапально.
Кислота саліцилова- Acidum salicylicum.
Білі дрібні голчасті кристали або легкий кристалічний порошок без запаху, слабогіркого смаку, розчинний у 500 частинах холодної та 15 частинах окропу.
Місцево саліцилова кислота повільно, але сильно дратує рецептори чутливих нервів.
Всередину саліцилову кислоту призначають при інфекційних захворюваннях шлунково-кишкового тракту. Особливо сприятливі результати відзначені при інфекційних проносах телят.
Натрію саліцилат- Natrii salicylas, З 7 Н 5 Nа0 з. Білий кристалічний порошок або дрібні лусочки без запаху, солодкувато-солоного смаку; розчиняються в 1 частині води та в 6 частинах спирту.
Натрію саліцилат діє бактерицидно, подібно до сульфаніламідних препаратів при лікуванні ран. Щодо патогенних анаеробів, стрептококів і стафілококів він має бактсріостатичну дію. На рани застосовують порошок або 25% водний розчин солі.
Натрію саліцилат має яскраво виражений антигемоагглюти-нірующий вплив, застосовують для лікування гемолітичного шоку у тварин (внутрішньовенно 10%-ний розчин).
Кислота ацетилсаліцилова- Acidum acetylsalicylicum. Саліциловий ефір оцтової кислоти, Білі голчасті кристали або пластинки слабокислого смаку, розчинні у 300 частинах води та 20 частинах спирту, легко розчиняються у лужних розчинах. Водні та спиртові розчини кислої реакції.
Ацетилсаліцилова кислота - хороший жарознижувальний, протиревматичний та аналгетичний засіб.
Фармакологічна дія проявляється лише за певних порушень стану організму:
жарознижувальне - при лихоманці,
аналгетичне - при невралгіях,
протизапальне – при надмірній активності гіалуронідази.
АЛКОГОЛІ
Назви препаратів алкоголів (спиртів) визначаються радикалами, які пов'язані з гідроксилом (етил – етиловий, метил – метиловий тощо);
Спирт етиловий(винний спирт, етанол) - Spiritus aethylicus, З 2 Н 5 ВІН.
Етиловий спирт - безбарвна прозора, легкозаймиста летюча рідина зі своєрідним запахом, пекучого смаку. Легко змішується з водою, забирає воду з живих клітин та з розчинів хімічних речовин.
Розрізняють етиловий спирт 95, 90, 70 і 40%-ннй.
Дія місцева. При нанесенні алкоголю на шкіру або слизові оболонки спочатку відчувається холод, потім печіння і з'являється гіперемія.
При підшкірному введенніалкоголю в концентрації 40% у місці введення утворюється сильне подразнення і навіть запалення тканин, що триває кілька днів. У 50-60% концентрації він може викликати омертвіння тканин.
Бактерицидна діяалкоголю дуже своєрідно: абсолютний алкоголь не вбиває мікроби, а найвищий бактерицидний ефект має 50-70% алкоголь.
Всмоктування.Алкоголь всмоктується слизовими оболонками дуже швидко: вже через 5-10 хв виявляються симптоми на центральну. нервову систему, а через 15-25 хв дія часто проявляється повною мірою.
Дія резорбтивна.У великих дозах алкоголь діє подібно до наркотиків. У стадії повного наркозу різко пригнічується дихальний центр, і дихання стає поверхневим. Незначне передозування у випадках закінчується загибеллю тварини. Наркотичний стан триває від 40 хв. до 3 год. і змінюється тривалим сном.
Дихання при легкому наркозі незначно слабшає, а від невеликих доз часто навіть посилюється.
Для серця алкоголь малоотруйний. У тварин під впливом алкоголю серцеві скорочення частішають і часто посилюються. Значною мірою це пов'язано з його рефлекторним впливом, а частково розширенням коронарних судин. Кров'яний тиск спочатку (завдяки рефлекторному впливу) підвищується, а потім поступово знижується внаслідок ослаблення судинозвужувальних імпульсів, особливо у периферичних судин.
Обмін речовин. Алкоголь є енергетичним засобом, окислюючись звільняється значна кількість тепла. Енергія, одержана внаслідок згоряння алкоголю, активізує функціональну діяльність органів.
Застосування.Як наркотичний засіб алкоголь призначають внутрішньо та внутрішньовенно.
Як болезаспокійливий, протибродильний та антисептичний засіб його призначають при гострому розширенні шлунка, сильних бродильних процесах, судомних коліках та атоніях кишечника, а також як болезаспокійливий засіб при запаленні мозку, судомному кашлі, при чумі собак.
Як збуджуючий та енергетичний засіб алкоголь призначають після тяжкої роботи, при загальній слабкості, колапсі, при інфекційних захворюваннях, після сильних крововтрат, при отруєнні інгаляційними наркотиками, тривалих пологах, а також при септичній лихоманці, виснаженні та прогресуючій слабкості.
Для дезінфекції операційного поля, рук хірурга, інструментів, перев'язувального матеріалу.
Застосування алкоголю у великих дозах протипоказане за всіх форм різкого ослаблення фізіологічної функції системи сполучної тканини, при органічних вадах серця та захворюваннях нирок.
Подібна інформація.
Сторінка 59 з 81
Саліцилова кислота - ортоксибензойна кислота - має карбоксил та гідроксил, приєднані до бензольного кільця і розташовані в ортоположенні один до одного.
За рахунок приєднання до карбоксильної групи утворюються солі, ефіри та естери саліцилової кислоти, за рахунок приєднання до гідроксильного залишку органічних кислот- Естери цих кислот. Всі ці сполуки мають загальну назву – саліцилати.
Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) - інакше саліциловий ефір оцтової кислоти. Один з найпопулярніших болезаспокійливих та жарознижувальних засобів - ацетилсаліцилова кислота сама по собі або в комбінації з іншим лікарським анальгетиком та кофеїном широко застосовується як засіб проти головного болю. Вона має болезаспокійливу дію також при невралгіях та міалгіях. Це ефективний болезаспокійливий засіб при болях помірних; подібно до інших анальгетиків-антипіретик за силою болезаспокійливої дії вона не може зрівнятися з морфіном та його замінниками, особливо при болях в ділянці грудей і живота і при гострих травматичних болях. Зважаючи на відмінності механізмів і характеру болезаспокійливої дії ацетилсаліцилової кислоти та наркотичних аналгетиків, важко кількісно порівняти їх за силою цієї дії. Можна лише сказати, що аналгетичну дію ацетилсаліцилової кислоти приблизно в 10 разів слабше, ніж аналгетичну дію одного з найслабших опійних аналгетиків - кодеїну.
Великою перевагою ацетилсаліцилової кислоти перед опіатами є відсутність ейфорії, звикання та пристрасті.
У центральному аналгетичну дію ацетилсаліцилової кислоти, як і інших ненаркотичних аналгетиків, основну роль відіграє вплив на гіпоталамічні та інші центри глибоких структур мозку. Вплив їх на кору мозку та ретикулярну формацію незначний, і, застосовані в дозах, достатніх для прояву максимального для цих засобів аналгетичного ефекту, вони не викликають сонливості та сплутаності свідомості. Крім дії на центри головного мозку, в знеболювальному ефекті ацетилсаліцилової кислоти та інших анальгетиків деяку роль відіграє їхня периферична дія. Згідно з даними авторів, що займаються обміном простагландинів, болезаспокійлива дія ацетилсаліцилової кислоти кодеїнів, концентрація яких підвищується при запаленні та викликає подразнення чутливих закінчень. Ацетилсаліцилова кислота, подібно до інших ненаркотичних аналгетиків, має жарознижувальну дію. Вона знижує температуру тіла у лихоманких тварин і людей і не впливає на нормальну температурутіла.
Як сказано вище, це пояснюється її антагонізмом із пірогенними речовинами. Витісняючи пірогени з рецепторів нейронів терморегулюючих центрів, ацетилсаліцилова кислота звільняє ці центри від впливу пірогену та повертає їм нормальну реакцію на підвищену температуру тіла.
Ацетилсаліцилова кислота, як і інші саліцилати, успішно застосовується як протизапальний засіб, при цьому основний патологічний процес не зменшується, а знижуються лише запальні явища. Певну участь у цьому бере секреція кортикостероїдів - гормонів кори надниркових залоз, але не в цьому Головна причинапротизапальної дії ацетилсаліцилової кислоти та інших саліцилатів, оскільки вона проявляється у тварин з віддаленими наднирниками. Різні дослідники вказують на участь різних периферичних механізмів у протизапальній дії саліцилатів. Згідно з найбільш переконливими даними, суттєву роль у цьому відіграє вплив саліцилатів на процеси обміну в сполучних тканинах, у тому числі пригнічення синтезу простагландинів.
У загальній дії саліцилатів не останню роль відіграє їхнє втручання в окислювальні процеси. Саліцилати відносяться до так званих отрути, що роз'єднують, які роз'єднують пов'язані в нормі один з одним споживання кисню тканинами і відбувається окислювальне фосфорилювання. Споживання кисню під впливом саліцилатів зростає без відповідного збільшення окисного фосфорилювання. Завдяки цьому при дії досить великих доз саліцилатів, як і при дії інших «роз'єднуючих» речовин, наприклад динітрофенолу, утворюються дефіцит кисню та надлишок вуглекислоти в крові, що, у свою чергу, веде до ацидозу та збудження дихального центру. Слід думати, що дефіцит кисню спричиняє виразкові ураження шлунка, характерних для підгострих отруєнь саліцилатами, незалежно від шляху їх введення. Інші саліцилати призначаються за тими ж показаннями, що і ацетилсаліцилова кислота. За нею за частотою застосування слідує натрію саліцилат. Порівняно з ацетилсаліциловою кислотою він має скоріше недолік, ніж перевагу, оскільки має більш виражену місцеву подразнюючу дію, а в резорбтивних ефектах - жарознижувальну, аналгетичну - не поступається останньому.
За наявною лікарською традицією при ревматизмі вважають за краще призначати саліцилат натрію, хоча немає жодних об'єктивних даних за те, що саліцилат натрію перевершує ацетилсаліцилову кислоту за протизапальною та протиревматичною дією. Особливе становище серед саліцилатів займає метиловий ефір саліцилової кислоти (метилсаліцилат). Це - рідина, розчинна в жирах і добре всмоктується через неушкоджену шкіру, що дозволяє застосовувати її місцево як болезаспокійливий та протизапальний засіб шляхом втирання у шкіру суглоба.
Амід саліцилової кислоти (саліциламід) застосовується як протибольовий і жарознижувальний засіб. Солі саліцилової кислоти мають подразнюючу шкіру дією, тому застосовують їх у мазях і розчинах при деяких шкірних захворюваннях.
Саліцилова кислота (від лат. Salix - верба, з кори якої вона була вперше виділена) - 2-гідроксибензойна кислота, 6 Н 4 (ОН) СООН; безбарвні кристали, добре розчинна в етанолі, діетиловому ефірі та інших полярних органічних розчинниках, погано розчинна у воді (1,8 г/л при 20 °C).
Виділена з вербової кори італійським хіміком Рафаелем Піріа і потім синтезована ним же.
У природі зустрічається в рослинах у вигляді похідних - головним чином у вигляді глікозиду метилового ефіру (зокрема, саліцилова кислота була вперше виділена з кори верби (Salix L.), звідки і походить назва), вільна саліцилова кислота поряд із саліциловим альдегідом у невеликих кількостях міститься в ефірному маслі, що виділяються з квітів деяких видів спіреї (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).
Фізичні властивості
Саліцилова кислота легко розчинна в етанолі, діетиловому ефірі, мало розчинна в сірковуглецю.
Фізіологічна роль та дія саліцилатів.
Дія на людину та тварин:
Саліцилова кислота і саліцилати, а також її складні ефіри (метилсаліцилат) та інші синтетичні похідні саліцилової кислоти (наприклад, ацетилсаліцилова кислота - аспірин), мають виражену протизапальну дію.
Застосування в медицині:
Саліцилова кислота – активний компонент вербової кори. Ще в ХІХ ст. її використовували для лікування ревматизму та сечокислого діатезу, а сьогодні цю речовину синтезують у великих кількостях, тому що вона є основою для виробництва багатьох ліків.
Саліцилова кислота має слабкі антисептичні, дратівливі і кератолітичні (у великих концентраціях) властивості і застосовується в медицині зовнішньо в мазях, пастах, присипках і розчинах при лікуванні шкірних захворювань; входить до складу пасти Лассара, присипки «гальманин», препаратів «мозольна рідина» та «мозольний пластир».
Похідні саліцилової кислоти також застосовуються в медицині (саліцилат натрію), її амід (саліциламід) і ацетилсаліцилову кислоту (аспірин) використовують як жарознижувальні, протиревматичні, протизапальні та болезаспокійливі засоби; фенілсаліцилат - як антисептик, пара-аміносаліцілову кислоту (структурно близьку з пара-амінобензойною кислотою, необхідною туберкульозним мікобактеріям, і тому метаболічно конкурує з нею) - як специфічний протитуберкульозний засіб.
Інші сфери застосування
Завдяки антисептичній дії саліцилову кислоту вживають при консервуванні харчових продуктів; її використовують також у виробництві азобарвників, запашних речовин (складних ефірів саліцилової кислоти), для колориметричних визначення Fe та Cu, для відокремлення торію від інших елементів.
Саліцилова кислота, її кислотні властивості.
Саліцилова (о-гідроксибензойна) кислота відноситься до фенолокислот. Як з'єднання з орто-положенням функціональних груп вона легко декарбоксилюється при нагріванні з утворенням фенолу. Саліцилова кислота розчинна у воді, є сильнішою кислотою, ніж бензойна (рКа = 4,17). Підвищена стійкість саліцилат-іону пояснюється утворенням внутрішньомолекулярного водневого зв'язку.
Саліцилова кислота дає інтенсивне фарбування з хлоридом заліза (III), що з наявністю вільної фенольної гідроксильної групи.
Вона має антиревматичну, жарознижувальну та антигрибкову дію, але оскільки є сильною кислотою, застосовується тільки зовнішньо. Всередину застосовують її похідні – солі чи ефіри.
Практичне застосування знаходять такі похідні саліцилової кислоти:
Саліцилат натрію має протизапальну, жарознижувальну та аналгетичну дію.
Метилсаліцилат через дратівливу та токсичну дію використовується тільки зовнішньо; входить до складу мазей та натирок.
Фенілсаліцилат у кислому середовищі шлунка не гідролізується, а розпадається лише у кишечнику. Застосовується як дезинфікуючий засібпри кишкових захворюваннях, використовується також як матеріал для захисних оболонок деяких лікарських засобів, які нестабільні у кислому середовищі шлунка
Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) має протизапальну, жарознижувальну та аналгетичну дію, а також використовується як антиагрегант (запобігає агрегації тромбоцитів та тромбоутворенню).
МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ РФ
ФДАОУ ВПО
«Балтійський федеральний університет імені Іммануїла Канта»
МЕДИЧНИЙ ФАКУЛЬТЕТ ЛІКУВАЛЬНА СПРАВА
Гетерофункціональні похідні бензолу як
лікарські засоби
Виконала:
Олександрович Юлія Олександрівна
студентка І курсу, 4А групи.
Перевірила:
Мямина Марія Олексіївна.
Калінінград
Гетерофункціональні похідні бензолу як лікарські засоби
Нерозривний зв'язок хімії та медицини чітко проявляється в галузі створення та використання лікарських засобів. Ще XVI в. засновник ятрохімії Парацельс стверджував, що «справжня мета хімії полягає не у виготовленні золота, а у приготуванні ліків». З давніх-давен емпіричним шляхом відбувався відбір біологічно активних органічних сполук, і поява низки лікарських засобів часто була зобов'язана нагоди. В даний час всі сполуки, що синтезуються, повинні проходити випробування на біологічну активність (біологічний скринінг). Це важливо виявлення загальних закономірностей взаємозв'язку структури сполук зі своїми біологічної активністю. Проблема «структура-властивість» є фундаментом цілеспрямованого створення ефективних лікарських засобів.
В останні десятиліття з'явилося багато нових лікарських засобів. Однак велике значення зберігають деякі групи відомих раніше лікарських засобів, зокрема з бензольним ядром як структурну основу.
Сам бензол може бути причиною гострих та хронічних отруєнь. Він має подразнюючу дію на шкіру, його пари у великій концентрації викликають збудження, розлад дихання.
Монофункціональні похідні бензолу в більшості випадків також мають виражені токсичні властивості. Фенол, анілін, галогенопохідні ароматичного ряду є вихідними або проміжними продуктами великотоннажної хімічної промисловості. У зв'язку з цим необхідно враховувати їхню токсичну дію.
Бензойна кислота. Застосовується у вигляді натрієвої солі як відхаркувальний засіб. У вільному вигляді бензойна кислота зустрічається в деяких смолах і бальзамах, а також у журавлинах, брусниці, але частіше
міститься у зв'язаному вигляді, наприклад у вигляді N-бензоїльного похідного амінооцтової кислоти, званого гіппурової кислотою. Ця кислота утворюється в печінці з бензойної та амінооцтової (гліцин) кислот і виводиться із сечею. У клінічній практиці за кількістю гіппурової кислоти у сечі хворих (після прийому бензоату натрію) судять про ефективність знешкоджуючої функції печінки.
ООПантотенова кислота в організмі людини і тварин входить до складу коферменту А (коензиму А), який бере участь у здійсненні таких біохімічних процесів, як окисне декарбоксилювання α-кетокислот (піруват, α-кетоглутарат), β-окислення та біосинтез вищих жирних кислот, синтез стероїдних гормонів, триацилгліцеролів, фосфоліпідів, ацетилхоліну, гіппурової кислоти, гема гемоглобіну та інших, виступаючи в ролі проміжного акцептора і переносника різних кислотних залишків (ацилів) і утворюючи так звані ацилпохідні коферменту А (в тому числі, ацетил відбувається взаємодія білкового, вуглеводного та ліпідного обмінів).
і-Амінофенол та його похідні. Як гетерофункціональна сполука п-амінофенол може утворювати похідні по кожній функціональній групі окремо і одночасно по двох функціональних групах. Сам п-амінофенол отруйний; інтерес для медицини представляє його похідне - парацетамол, що надає аналгетичну (знеболювальну) та жарознижувальну дію.
Застосовують препарат при головному болі, міалгії, невралгії, артралгії, при болях післяопераційного періоду, при болях, викликаних злоякісними пухлинами, для зниження температури при лихоманці. Він добре переноситься. У терапевтичних дозах рідко спричиняють побічні ефекти. Можливі шкірні (парацетамол входить до складу багатьох комбінованих препаратів (колдрекс, солпадеїн, панадеїн, цитрамон-П та ін.) Алергічні реакції.
На відміну від кислоти ацетилсаліцилової не впливає на слизову оболонку шлунка і не впливає на агрегацію тромбоцитів (оскільки не інгібує ЦОГ-1). Основний недолік парацетамолу – невелика терапевтична широта. Токсичні дози перевищують максимальні терапевтичні лише у 2-3 рази. При гострому отруєнні парацетамолом можливі серйозні ураження печінки та нирок. Пов'язані вони з накопиченням токсичного метаболіту – N-ацетил-п-бензохіноніміну. При прийомі терапевтичних доз цей метаболіт інактивується за рахунок кон'югації з глютатіоном. У токсичних дозах повної інактивації метаболіту немає. Решта активного метаболіту взаємодіє з клітинами і викликає їх загибель. Це призводить з некрозу печінкових клітин та ниркових канальців (через 24-48 год після отруєння). Лікування гострих отруєнь парацетамолом включає промивання шлунка, застосування активованого вугілля, а також введення ацетилцистеїну (підвищує утворення глютатіону у печінці) та метіоніну (стимулює процес кон'югації). Введення ацетилцистеїну та метіоніну ефективно в перші 12 годин після отруєння, поки не настали незворотні зміни клітин.
і-Амінобензойна кислота (ПАБК) та її похідні . Ефіри ароматичних амінокислот здатні тією чи іншою мірою викликати місцеву анестезію. Особливо помітна ця властивість у пара-похідних. У медицині використовують анестезин (етиловий ефір ПАБК) та новокаїн (2-діетиламіноетиловий ефір ПАБК). Новокаїн застосовують у вигляді солі (гідрохлориду), що пов'язано з необхідністю підвищення його розчинності у воді.
Анестезин- одна з перших синтетичних сполук, що застосовуються як місцевоанестезуючі засоби. Незважаючи на більш ніж 100-річне існування (синтезований у 1890 р.; застосовується з кінця 90-х років), його досі відносно широко використовують самостійно та у поєднанні з іншими лікарськими засобами. Нещодавно запропоновано новий аерозольний препарат "Ампровізоль", що містить анестезин.
Анестезин є активним поверхневим місцевоанестезуючим засобом. У зв'язку зі складною розчинністю у воді препарат не застосовують парентерально і для знеболювання при хірургічних операціях. Однак його широко використовують у вигляді мазей, присипок та інших лікарських форм при кропив'янці, захворюваннях шкіри, що супроводжуються свербінням, а також для знеболювання ранової та виразкової поверхні. Застосовують 5 - 10% мазі або присипки та готові лікарські препарати ("Меновазин", "Ампровізоль" та ін.).
Новокаїн(прокаїну гідрохлорид) - складний ефір діетиламіноетанолу та параамінобензойної кислоти. У медичній практиці використовують у вигляді гідрохлориду. Має досить виражену анестезуючу активність, але поступається в цьому відношенні іншим препаратам. Тривалість інфільтраційної анестезії становить 30 хв-1 год. Великою перевагою новокаїну є низька токсичність. Це стосується і його метаболітів. Через слизові оболонки новокаїн проходить погано, тому для поверхневої анестезії він застосовується рідко (іноді для цих цілей його використовують у оториноларингології у високих концентраціях – 10% розчини). Новокаїн на відміну кокаїну не звужує судини. Їх тонус не змінюється або дещо знижується, тому нерідко до розчинів новокаїну додають адреноміметики (наприклад, адреналін). Звужуючи судини та сповільнюючи всмоктування новокаїну, адреноміметики посилюють і пролонгують його анестезуючу дію, а також знижують його токсичність.
При резорбтивній дії новокаїн має переважно пригнічуючий вплив на нервову систему. Має помірну аналгетичну активність. У великих дозах може спричинити судоми.
Вплив новокаїну на серцево-судинну систему проявляється гіпотензивним ефектом (результат пригнічуючого впливу препарату на ЦНС та симпатичні ганглії), а також короткочасною протиаритмічною дією (збільшуються ефективний рефрактерний період та час проведення за провідною системою серця, знижуються збудливість та автоматизм).
В організмі новокаїн досить швидко гідролізується естеразами плазми та тканин. Його основними метаболітами є діетиламіноетанол та параамінобензойна кислота. Слід враховувати, що остання є конкурентним антагоністом антибактеріальних засобів із групи сульфаніламідів. Продукти перетворення новокаїну виділяються нирками.
Саліцилова кислота та її похідні. Саліцилова кислота відноситься до групи фенолокислот. Як з'єднання з орто- розташуванням функціональних груп вона декарбоксилюється при нагріванні з утворенням фенолу.
Саліцилова кислота помірно розчинна у воді, дає інтенсивне фарбування з хлоридом заліза(Ш), на чому засноване якісне виявлення фенольної гідроксильної групи. Саліцилова кислота виявляє антиревматичну, жарознижувальну та антигрибкову дію, але як сильна кислота (рKа 3,0) викликає подразнення шлунково-кишкового тракту і тому застосовується лише зовнішньо. Всередину застосовують її похідні – солі чи ефіри.
Саліцилова кислота здатна утворювати похідні з кожної функціональної групи. Практичне значення мають саліцилат натрію, складні ефіри по карбоксильній групі - метилсаліцилат, фенілсаліцилат (салол), а також гідроксильній групі - ацетилсаліцилова кислота (аспірин).
Перераховані похідні (крім салолу) мають аналгетичну, жарознижувальну та протизапальну дію. Метилсаліцилат через подразнювальну дію використовується зовнішньо у складі мазей. Салол застосовується як дезінфікуючий засіб при кишкових захворюваннях і примітний тим, що у кислому середовищі шлунка не гідролізується, а розпадається лише у кишечнику. У зв'язку з цим салол використовують також як матеріал для захисних оболонок деяких лікарських засобів, нестабільних в кислому середовищі шлунка.
Саліцилова кислота вперше була одержана шляхом окислення саліцилового альдегіду, що міститься в рослині таволге (рід Spireae). Звідси та її первісна назва – спірова кислота, з якою пов'язана назва аспірин (початкова літера «а» позначає ацетил). Ацетилсаліцилова кислота в природі не знайдено.
З інших похідних саліцилової кислоти велике значення має і-аміносаліцілова кислота (ПАСК) як протитуберкульозний засіб. ПАСК є антагоністом п-амінобензойної кислоти, необхідної для нормальної життєдіяльності мікроорганізмів.
Сульфанілова кислота та її похідні. Сульфанілова (п-амінобензолсульфонова) кислота існує у вигляді диполярного іона.
Амід сульфанілової кислоти (сульфаніламід), відомий як стрептоцид, є родоначальником групи лікарських засобів, що мають антибактеріальну активність і називаються сульфаніламідами.
Усі сульфаніламіди містять сульфонамідну групу -SO2NH2. Заміна її іншими групами призводить до втрати антибактеріальної активності. Встановлено, що аміногрупа в пара-положенні повинна залишатися незаміщеною, а в бензольне кільце не можна вводити додаткові замісники, оскільки вони знижують антибактеріальну активність сполуки.
Бактеріостатичний ефект сульфаніламідів ґрунтується на структурній схожості з параамінобензойною кислотою (ПАБК), яка необхідна для життєдіяльності мікроорганізмів. У середовищах, де є багато ПАБК (гній, вогнище тканинного розпаду), сульфаніламіди малоефективні. З цієї ж причини вони слабо діють у присутності прокаїну (новокаїну) та бензокаїну (анестезину), що гідролізуються з утворенням ПАБК.
Стрептоцид-один із перших антимікробних препаратів сульфаніламідної структури, від якого походить назва всього даного класу. Зараз не використовується через низьку ефективність та токсичність.
У пошуку ефективних антибактеріальних засобів було синтезовано понад 10 тис. похідних сульфаніламіду. Однак лише кілька десятків із них знайшли практичне застосування. Найбільшу активність виявляють похідні, у яких радикал R має гетероциклічну природу.
Список використаної літератури та інформації:
Біоорганічна хімія: підручник Н. А. Тюкавкіна, Ю. І. Бауков.
Патофізіологія: підручник: 2 т. / за ред. В.В. Новицького, О.Д. Гольдберг, О.І. Уразова. - 4-те вид.,
Фармакологія: підручник. - 10-те вид., Випр., Перероб. та дод. - М.: Геотар-Медіа,
СУЛЬФАНІЛАМІДИ, Л. С. Страчунський, С. Н. Козлов. Посібник для лікарів
Сайт надає довідкову інформацію виключно для ознайомлення. Діагностику та лікування захворювань потрібно проходити під наглядом фахівця. Усі препарати мають протипоказання. Консультація фахівця є обов'язковою!
Саліцилова кислота – описова характеристика
Саліцилова кислотавідома багатьом, вона часто присутня в домашній аптечці. Користь цей препарат приносить багато, а коштує дешево. Даний фармакологічний засіб застосовується для лікування багатьох захворювань, але, як і будь-який лікувальний препарат, має свої протипоказання до застосування.Вперше вона була отримана з кори верби Salix L., а потім німецькому хіміку Кольбе вдалося синтезувати саліцилову кислоту простим способом, Якими користуються і до сьогодні. Спочатку саліцилова кислота застосовувалася для лікування ревматизму, але з появою сучасних протиревматичних препаратів використовується лише як засіб для зовнішнього застосування. Належить до нестероїдних протизапальних препаратів.
Склад та форма випуску
Активна речовина – ортооксибензойна кислота.Засіб випускається у наступних лікарських формах:
- Саліцилова кислота 1% розчин, флакони 25 та 40 мл.
- Саліцилова кислота 2% розчин, флакони 25 та 40 мл.
- Саліцилова мазь 2%, банку 25 р.
- Саліцилова кислота спиртовий розчин 1%, флакони 25 та 40 мл.
- Саліцилова кислота спиртовий розчин 2%, флакони 25 та 40 мл.
- Саліцилова кислота спиртовий розчин 3%, флакони 25 та 40 мл.
- Саліцилова кислота спиртовий розчин 5%, флакони 25 та 40 мл.
- Саліцилова кислота спиртовий розчин 10%, флакони 25 та 40 мл.
- Саліциловий вазелін 1%, туба 30 мл.
- Саліцилово-цинкова паста (паста Лассара), банку 30мол.
Фармакологічна дія препаратів
Саліциловій кислоті відповідає наступна формула: З 7 Н 6 Про 3 = З 6 Н 4 (ВІН) - СО 2 Н. Вона є представницею групи ароматичних оксикислот. У сусідніх положеннях бензольного кільця в неї знаходяться група ОН, як у фенолу, і СООН - як у бензойної кислоти. Дане поєднання широко поширене у природі.Саліцилову кислоту рекомендується застосовувати зовнішньо як відволікаючий, місцевоподразнювальний, протизапальний, кератопластичний, кератолітичний, підсушуючий і антисептичний засіб.
При достатній концентрації саліцилова кислота здатна коагулювати мікробні білки. При застосуванні має виражену дію на чутливі нервові закінчення. Крім того, покращує трофіку, знижує болючі відчуття.
Засіб має здатність пригнічувати секрецію як сальних, а й потових залоз. При використанні низьких концентрацій має місце кератопластична, а високих концентрацій розчину – кератолітична дія препарату. Відзначається слабка протимікробна активність.
Присипки
У присипках (2-5%) саліцилову кислоту застосовують при підвищеній пітливості ніг, гіпергідрозі. Присипка Гальманін містить 2 частини саліцилової кислоти, 10 частин оксиду цинку та 44 частини тальку.
Мозольний лейкопластир "Саліпод"
Пластир закріплюють на шкірі та тримають дві доби. Рекомендується повторне застосування до зникнення мозолі.
Персалан
Застосовується як засіб для зміцнення волосся. Є рідиною. Вона наноситься на волосся, голова утеплюється рушником. Через 30 хвилин необхідно вимити волосся теплою водою. Використовується для лікування жирної себореї.
Похідні Саліцилової кислоти
Препарати саліцилової кислоти використовуються як класичні протиревматичні засоби. Вони мають жарознижувальну, протизапальну, знеболювальну дію. При прийомі внутрішньо саліцилова кислота може викликати подразнення слизової оболонки шлунка, у зв'язку з цим частіше застосовують її натрієву сіль.
Засіб досить швидко виділяється з організму через нирки, а також потові залози. Солі Саліцилової кислоти малотоксичні. Однак, у зв'язку з тим, що саліцилати при лікуванні ревматизму призначаються в дуже великих дозах, вони можуть викликати побічні явища: задишку, шум у вухах, висипи на шкірі.
Розчини саліцилової кислоти практично несумісні з резорцином, так як у разі їх взаємодії утворюються суміші, що розплавляються. При взаємодії з оксидом цинку утворюється нерозчинний цинку саліцилат, тому застосування саліцилової кислоти з ним не рекомендовано.
Побічні ефекти
При місцевому застосуванні Саліцилової кислоти можливі поява печіння, свербежу, гіперемії у місці впливу. Можуть виникнути алергічні реакції, рідко можлива індивідуальна непереносимість речовини, що діє.особливі вказівки
Не рекомендується наносити препарати саліцилової кислоти на родимі плями, бородавки в органах геніталій або обличчя, а також волосисті бородавки. При лікуванні дітей не рекомендується одночасно обробляти кілька поверхонь шкіри. До 3 років дітям не рекомендовано застосування препаратів саліцилової кислоти та її похідних.У період вагітності допускається застосування засобів, які мають у своєму складі саліцилову кислоту, для лікування мозолів лише на обмеженій поверхні.
Слизові оболонки необхідно промити великою кількістю води, якщо на них потрапила навіть незначна кількість препаратів саліцилової кислоти.
Необхідно враховувати, що можливе збільшення всмоктування саліцилової кислоти при деяких шкірних захворюваннях, особливо тих, які протікають з гіперемією, запаленням або мокнучими екземативними ураженнями шкіри: дерматит, псоріаз, екзема, іхтіоз.
Застосування при різних патологіях
Саліцилова кислота та її похідні застосовуються при лікуванні досить багатьох захворювань та різних шкірних проявів у різних сферах медицини.У дерматології
Саліцилова кислота та її препарати мають сильну дію, що відлущує на шкіру, тому з успіхом застосовується в ефективному лікуванніпростих вугрів. Дія засобу заснована на розм'якшенні верхнього шару шкіри та пробок фолікулів, що перешкоджає утворенню комедонів. Найчастіше використовують 1 та 2% спиртові розчини саліцилової кислоти, так званий саліциловий спирт. Вищі концентрації розчинів на лікування вугрів і прищів не застосовуються.
Також саліцилова кислота використовується для лікування захворювань шкіри. Вона входить до складу багатьох готових лікарських засобів: креми, гелі, шампуні, лосьйони. Ефективні засоби серії "Клерасіл", "Себіум АКН". Популярні складні лікарські прописи на лікування шкірних захворювань.
Зазвичай лікувальні препарати саліцилової кислоти використовуються для протирання від одного (вранці) до двох разів на день. При застосуванні малих концентрацій розчинів побічних дій- таких, як подразнення та гіперемія шкіри в області ураження, не спостерігається.
У людей із чутливою шкірою часто спостерігається її сухість, спричинена дією саліцилового спирту. Потрібно дотримуватись основного правила: не наносити на шкіру саліциловий спирт після очищення її спиртовими лосьйонами, гелями, скрабами. А також не рекомендується застосовувати препарати саліцилової кислоти разом із бензоїл-пероксидом.
Лікування бородавок саліциловою кислотою
Для рятування від бородавок застосовується пластир "Саліпод", до складу якого входить саліцилова кислота.
Застосування: пластир наклеюють на область бородавки на два дні. Потім його знімають. Бородавку розмочують у гарячій водіі видаляють її верхній шар. Цю процедуру повторюють кілька разів, допоки бородавки не зникнуть повністю.
Замість пластиру успішно можна використовувати розчин саліцилової кислоти. Їм змочують поверхню бородавки за допомогою ватного диска, який можна залишити на бородавці до повного висихання. Таку процедуру доведеться повторити неодноразово.
Усунення пігментних плям
Нерідко після видавлювання прищів на шкірі залишаються пігментні плями, що приносять чимало сліз молодим дівчатам. Психологічний дискомфорт у разі часто стає причиною невпевненості у собі. У домашніх умовах можна застосовувати протирання обличчя саліциловим спиртом. Деякі вважають за краще відвідати салон краси. Там пігментні плями фахівці допоможуть усунути за допомогою масок, що відбілюють, на основі саліцилової кислоти і бодяги.
Саліцилова кислота при псоріазі
Для лікування псоріазу Саліцилова кислота використовується як засіб місцевої терапії.
У косметології
Вже давно доведено надзвичайно ефективну дію саліцилової кислоти на клітини шкіри. Як уже згадувалося, вона має протизапальну, відлущувальну і кератолітичну дію, що дозволяє використовувати її в косметології. Маючи найсильніший антибактеріальний ефект, саліцилова кислота по праву вважається грозою вугрів.
Саліцилову кислоту застосовують для видалення бородавок, мозолів, омозолелостей, застосовують проти лупи, акне. Її можна знайти у багатьох косметичних продуктах.
Як відомо, застосування Саліцилової кислоти має ряд плюсів:
- ефективно допомагає від прищиків, комедонів, оскільки безперешкодно проникає у сальні залози, розчиняє шкірний жир;
- покращує регенерацію шкіри;
- не впливає нормальну мікрофлору шкіри;
- гальмує процес старіння шкіри;
- не пригнічує імунну систему;
- підходить для проблемної, чутливої та жирної шкіри;
- не підвищує фоточутливість шкіри;
- косметикою із саліциловою кислотою можна користуватися щодня.
Пілінг застосовують при акне, фотостаріння, постакне, себорейному дерматиті, демодекозі.
Пілінг проводиться шляхом нанесення суміші на шкіру на кілька хвилин, легкого масажу по лицьових лініях та зняття його ватним диском. Наприкінці слід промити поверхню шкіри теплою водою.
Препарати саліцилової кислоти не слід застосовувати у дитячій косметиці, за винятком шампунів.
Консервувальні властивості саліцилової кислоти
Саліцилова кислота не є ефективним консервантом, але її дія набагато сильніша проти дріжджових грибків, ніж проти бактерій. Як консервант саліцилова кислота знайшла застосування в різних дерматологічних препаратах, рідше – у косметологічних засобах.Є відомості про використання Саліцилової кислоти в побутових цілях як консервант. Іноді вона використовується у виготовленні домашніх заготовок: компотів, консервування.